1. Історичні коріння цього Дня сягають часів Київської Русі та свята Покрови. Покрова Пресвятої Богородиці – свято, яке відзначається православними та греко-католиками 14 жовтня.
За легендою, у цей день у 860 році військо давніх русів на чолі з Аскольдом взяло в облогу столицю Візантійської імперії Константинополь. Мешканці Константинополя з молитвою звернулись до Богородиці з проханням зберегти їх і місто. Богородиця, за легендами, з'явилася перед ними та вкрила їх своїм омофором. Після цього військо Аскольда вже не могло побачити цих людей. Після побаченого дива, Аскольд так його дружина охрестилися.
2. Свято Покрови було найбільшим святом козаків. За часів козацтва на теренах України було побудовано багато храмів в честь Покрови Діви Марії. 7 серпня 1999 року другий президент України Леонід Кучма підписав указ про встановлення Дня українського козацтва в день Покрови.
3. 4 жовтня також на символічному рівні вважається днем заснування Української повстанської армії. Інформація про створення УПА саме 14 жовтня 1942 року є у постанові Української головної визвольної ради від 30 травня 1947 року та наказі Головного командира УПА Романа Шухевича від 14 жовтня 1947 року.
4. У період правління першого президента України Леоніда Кравчука було засновано День Збройних Сил України. Він був встановлений постановою ВР у 1993 році. Відзначається щорічно 6 грудня — в день ухвалення у 1991 році закону "Про Збройні Сили України". Однак День ЗСУ не був святковим днем та не зміг тоді перемогти у суспільстві "23 лютого".
День ЗСУ відзначається урочистою церемонією покладання квітів до могили Невідомого солдата, божественною літургією. У військових частинах проходили урочисті збори, на яких відбувалася церемонія вручення державних нагород.
5. Шлях до визнання свята Покрови, запорізьких козаків та створення УПА як Дня захисників України був непростим та зайняв 24 роки після проголошення незалежності. Довгий період в незалежній Україні ще святкували день 23 лютого, радянське та російське військове свято.
6. День створення УПА активно відзначали активісти правих організацій. Активісти влаштовували 14 жовтня "Марши героїв" та інші акції на честь УПА. Перший такий великий марш було проведено у Києві у 2005 році. Потім марші у центрі міста стали щорічними.
7. День захисника України був офіційно встановлений як державне свято вже після початку російської агресії на Донбасі. 14 жовтня 2014 року указом президента Петра Порошенка було скасовано указ Кучми від 1999 року, яким встановлювалося свято — День захисника Вітчизни (23 лютого). 5 березня 2015 року Верховна Рада підтримала рішення зробити 14 жовтня вихідним днем. Отже з 2015 року День захисника України є святковим вихідним днем.
Як повідомляв раніше "УРА-Інформ", сьогодні в Україні свято Покрови та День захисника України. У понеділок, 14 жовтня, українці відзначають свято Покрови та державне свято День захисника України.